En Angloamérica hacia 1840, Esther A. Howland comenzó a vender las primeras tarjetas postales masivas de San Valentín, conocidas como «valentines», con símbolos como la forma del corazón o de Cupido, aunque con el auge de Internet se ha extendido la costumbre de intercambiar postales virtuales. También en este día es común la tradición de regalar rosas a aquellas personas a las que se tiene un especial afecto.
Existen diversas teorías que otorgan a esta fecha el origen del Día de los Enamorados. En los países nórdicos es durante estas fechas cuando se emparejan y aparean los pájaros, de ahí que este periodo se vea como un símbolo de amor y de creación.
Algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían los favores del dios a través de regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.
Desde el siglo XIX en Inglaterra comenzó el intercambio de postales producidas masivamente. A esta práctica se sumó el dar otro tipo de regalos como rosas y chocolates, normalmente regalados por los hombres a las mujeres. En Estados Unidos, esta celebración también se empezó a asociar con un saludo de amor platónico de «Happy Valentine's», enviado por los hombres a sus amigas.
Es común el regalo de rosas entre los novios, amigos y/o familiares, tanto es así que el color de la rosa determina el mensaje que se pretende expresar. Por ejemplo, la rosa roja simboliza el amor, la blanca representa la paz y la amarilla y también la azul, la amistad.
La primera asociación entre el amor romántico y el Día de San Valentín se encuentra en el Parlement of Foules (1382) del poeta inglés Geoffrey Chaucer (1343-1400): Porque esto fue el día de san Valentín,
cuando cada ave vino aquí a elegir su pareja.
Chaucer escribió este poema en honor al primer aniversario del compromiso entre el rey Ricardo II de Inglaterra con Ana de Bohemia. Se firmó un tratado acerca de este matrimonio el 2 de mayo de 1381. Se casaron ocho meses después, cuando el rey tenía 13 o 14 años y ella 14.
En el calendario litúrgico, el onomástico del 2 de mayo es Valentín de Génova. Este san Valentín fue un obispo de Génova que murió alrededor del año 307. Los lectores supusieron incorrectamente que Chaucer se refería al 14 de febrero como el Día de San Valentín. Sin embargo, en Inglaterra el mes de febrero no es adecuado para que las aves se apareen.
El Parliament of Foules se presenta en un contexto ficticio de una tradición antigua, pero el hecho es que no existía tal tradición antes de Chaucer.
Las explicaciones son especulativas de una «ancestral costumbre sentimental», que aparece como un hecho histórico, tiene su origen en los anticuarios del siglo XVII, especialmente en Alban Butler, autor de Butler's Lives of Saints (vida de santos, de Butler) y la han perpetuado hasta respetables historiadores. Muy notablemente, «la idea de que la costumbre de celebrar el Día de San Valentín proviene de la Lupercalia romana ha sido aceptada con algunas críticas y ha sido repetida de variadas maneras hasta la actualidad».